En el 2003, Britney Spears y Madonna hicieron un featuring en una época donde todavía no era muy común esto. Las dos estrellas del pop se juntaron para interpretar Me Against the Music, una canción que fue incluida en el álbum In The Zone de Britney Spears, lanzado ese mismo año.

El videoclip fue grabado en Nueva York y contó con la dirección de Paul Hunter, quien había realizado videos para grandes artistas en su carrera, como You Rock My World (2001) de Michael Jackson. La secuencia de escenas ocurre en una discoteca donde Spears busca al alma de la fiesta, que en esta propuesta es Madonna.

Al final del video, Britney intenta besar a Madonna pero esta desaparece mágicamente, escena que quedó grabada como un guiño al beso que se habían dado en la apertura de los MTV Video Music Awards 2003. En el año 2011, Billboard realizó un sondeo entre los fans y Me Against the Machine quedó como el sexto mejor video de la princesa del pop.

Esta colaboración entre Britney y la número uno del género, Madonna, fue una de las más emblemáticas e influyentes de los 2000. De hecho, para el director Paul Hunter fue un desafío unir el mundo de ambas, ya que cada una representaba una época del pop. “Yo quería hacer un poco más el tipo de juego del gato y el ratón entre Britney y Madonna, para así tentar a la audiencia”, declaró Hunter.

Asimismo, mencionó que jugó con lo que diferenciaba a una de la otra y materializó esos polos opuestos a través del vestuario, vistiendo a Britney de negro y a Madonna de blanco.